4月18日出題

ある純粋な光学活性化合物の比旋光度は、+10.0゜である。
手元にある試料は、光学的にやや不純であり、同一条件で、
旋光度を測定してみると、+5.0゜であった。(+)体と(-)体
のモル比(物質量比)を求めよ。

5月2日出題

ヨウ化水素が塩化ビニルに付加すると 1-クロロ-1-ヨードエタン
を生成する。付加速度はエチレンの付加に比べて遅い。
a) 中間体の構造式を書け。
b) 反応性を制御しているのは、I 効果か R 効果か?
c) 配向性を制御しているのは、I 効果か R 効果か?

5月23日出題

種々ある 1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサンの異性体のうち
ある異性体は塩基による脱 HCl が非常に遅い。
どの異性体か、立体を描け。

6月13日出題

アルデヒドとケトンに対する求核付加の反応性は、一般にアルデヒドの
方が上である。置換基効果は、電子的なものと立体的なものとがあるが、
そのどちらにしても、その反応性向を説明できる。説明せよ。