10 分間テストと宿題

１０／５
これまでの有機化学で、補いたい点、足りない点を記して下さい。

１０／１９
ある光学的に純粋な化合物の比旋光度は +10.0° であった。
手元にある試料は光学的にやや不純で、同一条件で +5.0° と
測定された。(+) と (-) のモル比は？

宿題１０／２６提出
教科書 6.4, 6.7, 6.9, 6.10, 6.34, 6.50, 6.51, 6.59, 6.63.
10.6, 10.7, 12.5, 12.7

１０／２６

ヨウ化水素が塩化ビニルに付加すると 1-クロロ-1-ヨードエタン
を生成する。付加速度はエチレンの付加に比べて遅い。
a) 中間体の構造式を書け。
b) 反応性を制御しているのは、I 効果か R 効果か？
c) 配向性を制御しているのは、I 効果か R 効果か？

宿題１１／２提出
教科書 5.10, 5.13, 5.15, 5.16, 5.31, 5.38, 5.42, 5.44.
7.1, 7.4, 7.6, 7.7, 4.2, 4.3, 4.6, 4.7.

１１／９
１）塩化ネオペンチルの求核置換反応は大変遅い。なぜか。
２）エタノール中で反応させると、ゆっくりとであるが、
2-エトキシ-2-メチルブタンと2-メチル-2-ブテンを生成する。
反応機構を説明せよ。

ヒント：転移生成物ができたということは、中間体は？

１１／１６は学会出張のため、休講です。
そのかわり宿題をドカンと出します。

宿題１１／３０提出
教科書 7.9、7.10、7.11、7.12、7.15、7.16、7.17、7.26、
7.29、7.30、7.37、7.42、
7.18、7.19、7.21、7.45、7.48、7.49、7.52、7.55、7.57、
7.58、7.61.

１２／７
次の主生成物はなにか。

宿題１２/１４提出
教科書 8.3、8.7、8.8、8.10、8.11、8.16、8.18、8.32、8.34、
8.36、8.42、8.44、8.47、8.53、8.57、8.58、４章 4.5.

１２／１４
プロピルベンゼンを合成したい。
ベンゼンと 1-クロロプロパンと塩化アルミニウムを用いた反応では、

副生成物が多くて、あまり優れた方法ではない。可能性のある副生成物

を挙げよ。

１２／２１
次の反応の選択性の理由をいえ。

宿題１/１１提出
教科書 9.3、9.4、9.6、9.7、9.8、9.10、9.12、9.14、9.15、
9.16、9.A1、9.18、9.A2、9.29、9.31、9.33、9.41、9.42、
9.45、9.48、9.51。

１/１１

ケトンとアルデヒドでは、一般に求核試薬との反応性がアルデヒドの方が高い。

なぜか（置換基効果２つ）。

また、これまでの授業で理解の不足しているところをかけ。

１/２５

無水酢酸（CH₃CO-O-COCH₃）と２モルのアンモニアを反応させても

アセトアミドは２モル得られず、１モルだけである。反応機構を書いて

説明せよ。

宿題２/１提出

教科書１０章

２、４、９、１１、１２、１５、１７、２０、２２、２５、２６、２９、

３０、３７、４０、４９、５２、５８．